Det er en smuk by, som har været vidne til flere perioder i Spaniens historie, og mange bygningsværker bærer stadig præg af de tidligere kulturer. Du kan starte ud med at besøge den arkæologiske fundplads El Cerrón, som er en keltisk-iberisk landsby, der kan dateres helt tilbage til jernalderen. her blev fundet et berømt relief, som afbilder stridsvogne med førere. En af de fem byporte, som stammer helt tilbage fra generobringens tid, er stadig bevaret i Illescas. Porten, som kendes under navnet Puerta de Ugena, er opført i mudéjarstil mellem det 11.og det 12.århundrede.
Der er dog meget andet at se på i denne smukke by. Læg f.eks. vejen omkring Asunción-kirken fra det 13.århundrede, som er optaget på det spanske kulturministeriums liste over monumenter af særlig kulturel interesse. Det imponerende tårn i mudéjarstil, der dominerer byens skyline, hedder La Giralda de La Sagra med tydelig reference til Sevillas berømte katedraltårn af samme navn. En anden bemærkelsesværdig bygning er Nuestra Señora de la Caridad-helligdommen, som blev bygget i det 16.århundrede. Indenfor finder du hele fem malerier af kunstneren El Greco, og altertavlen bag hovedalteret er virkelig betagende. Der er også et orgel, som stammer fra det 17.århundrede.
Når du slentrer gennem byens gader, får du den ene visuelle oplevelse efter den anden. Og ikke alt er lavet af sten. Den gamle bydel består af et veritabelt netværk af mange små, snævre gader, som du kan gå på opdagelse i. Calle Real – "kongevejen" – er et must see på din rejse til Illescas. Den deler byen i to og udgør et stykke af den gamle landevej fra Toledo til Madrid. På samme gade kan du se en gammel pragtvilla fra det 18.århundrede, som i særlig grad er typisk for den byggestil, man tidligere benyttede i La Mancha. Følger du "kongevejen", finder du nogle af byens bedst kendte pladser som f.eks. Plaza Mayor og Plaza de los Infanzones. Sidstnævnte er hjem for et næsten 500år gammelt elmetræ, el Olmo del Milagro – mirakelelmen.
Byen ligger kun ca.30minutter i bil fra enten Toledo eller Madrid, og er du allerede på ferie i området, kan du overveje et weekendophold i Illescas. Når du rejser til Illescas, bør du holde dig for øje, at byen ligger inde i landet, hvor der kan blive voldsomt varmt om sommeren, så er du ikke til stegende hede, kan du med fordel lægge din ferie i Illescas i de milde forårs- eller efterårsmåneder.
