Som navnet lægger op til, følger den fire kilometer Freedom Trail-vandrerute, de Forenede Staters rejse mod frihed fra Storbritannien. Når du rejser på Freedom Trail, kommer du forbi 16 af byens vigtigste seværdigheder inklusive en af de mest populære seværdigheder, Faneuil Hall.
Følg stien af røde mursten fra turistinformationen ved Boston Common for at se Massachusetts State House, Granary Burying Grounds og stedet for den første offentlige skole i landet. Gå forbi stedet for Bostonmassakren og derefter videre til Faneuil Hall hvor Samuel Adams og James Otis pustede til revolutionens gløder. Nyd en skål chowder med skaldyr eller en hummer-sandwich på den populære markedsplads, lige bagved mødesalen.
I den historiske North End kan man besøge Paul Revere House, den ældste bygning i Bostons centrum. Træhuset stammer tilbage fra 1680 og fungerer nu som et hyggeligt museum, der genskaber dagligdagen på den tid. Næste stop er den ældste kirke i byen, Old North Church. Kirkens spir er det højeste i Boston og blev brugt som et signalpunkt ved starten af den amerikanske revolution, for at advare om at briterne "marcherede" til Lexington ad søvejen.
Tværs over Charles-floden passerer Freedom Trail forbi Bunker Hill-monumentet, der markerer det første store slag i revolutionskrigen. Ved det nærliggende Charlestown Navy Yard-værft, kan man komme ombord på USS Constitution, det ældste krigsskib til søs i verden.
Historie-entusiaster vil sætte pris på alle 16 steder på Freedom Trail-turen, men man kan følge stien overalt langs med ruten. Tag et landkort til en selv-guidet tur eller følg med en af de guidede 90-minutters rundture, begge to kan fås hos turistinformationen. Sommer er den bedste tid til at nyde Freedom Trail, men til gengæld er det også den travleste tid på året.
Selvom nogle steder tager entré for at komme ind, er de fleste steder gratis og åbne året rundt. Der er rundvisninger hver halve time ca. 9 måneder om året.
