Din oplevelse på Lion's Head Trail begynder på en grusvej gennem spektakulære lunde af sølvbladede træer. Du starter med at følge en sti, der afslører stadigt skiftende udsigter, mens den snor sig rundt om Lion's Head. Snart kommer den betagende udsigt over Atlanterhavskysten og de storslåede apostle på Taffelbjerget til syne.

Snart indsnævres grusvejen til en sti, hvorfra du kommer forbi den første paragliding-startrampe. Herefter fortsætter du ad den trappede sti med udsigt over de meget populære strande Camps Bay Beach og Clifton. Efter yderligere 30 minutters vandring kommer du til en skillevej, hvor du fortsætter ad den opadgående sti. Herfra fortsætter du med udsigt til Seapoint på din venstre side, og efter yderligere 10 minutter vil du se byen Cape Town brede sig under dig og fronten af Taffelbjerget rejse sig højt over dig.

Derefter fortsætter du stejlt opad til den første stige, før du krydser til venstre langs en hylde med et kædegelænder. Herefter fortsætter du ad stien, indtil du kommer til en forgrening, hvor du kan vælge enten at dreje til venstre for at komme rundt om to klippesider eller at dreje til højre og klatre op ad klippesiderne. Hvis du ikke er til lodrette klippetrin, skal du bare fortsætte til venstre, hvorfra du kan fortsætte ad stien forbi nogle store fyrretræer for at komme op på toppen af den sydøstlige højderyg. Herfra følger du den indlysende, godt slidte sti via lidt klatring og en stige til den 669 meter høje top.